この、信じられないほど突拍子のない話を知ってしまって以来、頭から離れません。1987年、スティーブ・ロススタインという男性が、当時としては正気を疑うような賭けをしました。彼はアメリカン航空の特別な生涯パスに250,000ドルを投じたのです。さらに、同伴者用パスに150,000ドルを追加で支払いました。ほとんどの人は彼が狂っていると思っていたでしょう。

でも、ここからが面白いところです。スティーブ・ロススタインは、このパスをたまに使うだけではありませんでした。彼は基本的に、それを“芸術”の域にまで仕立て上げたのです。つまり、誰かが別の州へ昼食のためだけに飛んで、その日のうちに戻ってくるような話です。時には、存在しない人のために飛行機の予約を入れたり、ただ姿を見せなかったりしていました。別の時には、同伴者用パスを使って、ホームレスの人たちが家族と再会できるよう手助けもしていたのです。あの男は、まったく別次元で動いていました。

その後、時を何十年も進めると、数字は本当に目を疑うほどの規模になります。スティーブ・ロススタインは10,000回を超えるフライトを積み上げました。ある日には、2回連続のフライトをこなしたこともあります。総距離は約30,000,000マイル、だいたい45,000,000キロメートル。さらに決定的なのが――彼が乗っていたこれらのフライトにかかった費用は、アメリカン航空にとって21,000,000ドル以上の損失だったという点です。そう、読み間違いではありません。ひとりの男、ひとつのパスで、21,000,000ドルの損失。

もちろん、航空会社がいい気分だったはずはありません。彼らは1994年に、このプログラムを潰そうとしました。当時まだ28人がそれを使っていたにもかかわらず、です。しかしスティーブ・ロススタインは踏みとどまりました。そして2008年には、事態が本気になり、彼がサービスを不正に使っていると主張して訴訟を起こしたのです。けれどアメリカには契約法というものがあって、はっきりしています。契約は契約です。スティーブ・ロススタインは反訴し、実際に勝ちました。

今日では、地球上で彼と同じような無制限の生涯パスを持っている人は20人未満です。1987年のひとりの賭けから始まったものが、「細かい条文がときに人生を丸ごと変えてしまうことがある」という伝説の物語になりました。スティーブ・ロススタインは要するに、正しい抜け穴を見つけて、押し通す覚悟があれば、ルールのほうが本当に味方してくれるかもしれないことを証明したのです。